No ano de 2035, James Cole (Bruce Willis) aceita a missão de voltar ao passado para tentar decifrar um mistério envolvendo um vírus mortal que atacou grande parte da população mundial. Tomado como louco, no passado, ele tenta provar a sua sanidade para a médica Kathryn Railly (Madeleine Stowe), sua única esperança de mudar o futuro.
O publicitário Toby (Adam Driver) viaja até a Espanha para uma filmagem e recebe um filme amador de um cigano desconhecido. Maravilhado com a obra, ele em busca da origem do filme e acaba saltando no tempo diretamente para o século XVII, onde encontra o mítico cavaleiro de La Mancha, Dom Quixote (Jonathan Pryce) e acaba sendo confundido com Sancho Panza.
Wilhelm (Matt Damon) e Jacob (Heath Ledger) são dois irmãos famosos pelos seus contos de fada, recheados de personagens mágicos. Eles percorrem a Europa comandada por Napoleão Bonaparte enfrentando monstros e demônios falsos em troca de dinheiro rápido. Porém, quando as autoridades francesas descobrem o plano deles, os coloca para enfrentar uma maldição real em uma floresta encantada, na qual jovens donzelas desaparecem misteriosament
